Depois de estudar composição e orquestra no Westlake College of Music em Los Angeles, ele voltou para o Canadá. Por um tempo, ele foi membro do Swinging Eight, um grupo de canto e dança do programa de TV “Country Hoedown”, mas logo se tornou parte da cena country de Toronto, apresentando-se nos mesmos cafés e clubes de Ian e Sylvia. , Joni Mitchell, Neil Young e Leonard Cohen.
Ele formou a dupla folk Two Tones com o colega artista “hoedown” Terry Whelan. A dupla gravou um álbum ao vivo, “Two Tones at the Village Corner” em 1962. No ano seguinte, enquanto viajava pela Europa, trabalhou como apresentador do “The Country and Western Show” na televisão BBC.
Como compositor, o Sr. Lightfoot progrediu além do bambolê, mas não muito. Ele disse aos editores da “Encyclopedia of Folk, Country and Western Music”, publicada em 1969, que seu trabalho “não tinha identidade”. Greenwich Village Folk Boom Mr. Antes de trazer Dylan e outros compositores dinâmicos ao mundo, ele disse: “Comecei a ter uma visão e foi aí que comecei a seguir em frente”.
Em 1965, ele apareceu no Newport Folk Festival e fez sua estreia americana no Town Hall em Nova York. “O Sr. Lightfoot tem uma voz rica e calorosa e uma técnica de guitarra magistral”, escreveu Robert Sheldon no The New York Times. “Com um pouco mais de atenção à persona do palco, ele deve ser mais popular.”
Um ano depois, o Sr. Depois de assinar com Albert Grossman, gerente de Dylan e Peter, Paul e Mary, o Sr. Lightfoot lançou seu primeiro álbum solo “Lightfoot!” O álbum foi recebido calorosamente pela crítica no Canadá em 1963, junto com apresentações de “Early Rain”, “For Lovin ‘Me”, “Ribbon of Darkness” e “I’m Not Sayin’”.
O verdadeiro sucesso comercial veio quando ele se mudou para a Warner Bros., inicialmente gravando para o selo Reprise da empresa. “Na época em que me mudei para a Warner Bros., por volta de 1970, eu estava me reinventando”, disse ele ao jornal Savannah Connect em 2010. Dessa forma, posso ter alguma música que as pessoas queiram ouvir.
